(4S,4aR,8aR)-8a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 1172623-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8aR)-8a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1172623-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: VMKNUMFHWOQPKD-SFDCBXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-keto-3-pentenoat 、 (R)-3-cyclohexenyl-4-ethyloxazolidin-2-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到(4S,4aR,8aR)-8a-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状酮衍生的酰胺的杂Diels-Alder反应。非对称罗宾逊环的一个新的高效概念

  摘要：

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。

  DOI：

  10.1021/ol901065e