(3S,4'R)-4'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1,4'-dimethyl-2'-thioxospiro[indoline-3,5'-oxazolidin]-2-one | 1254183-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4'R)-4'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1,4'-dimethyl-2'-thioxospiro[indoline-3,5'-oxazolidin]-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-1',4-dimethyl-2-sulfanylidenespiro[1,3-oxazolidine-5,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1254183-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: FVXYCXNNOWKJHI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 3-(2-isothiocyanatopropanoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 C₃₂H₅₀N₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到(3S,4'R)-4'-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1,4'-dimethyl-2'-thioxospiro[indoline-3,5'-oxazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁合成高旋光性螺恶唑啉的独特方法和发现更有效的羟吲哚型植物抗毒素类似物

  摘要：

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja106349m

文献信息

• A Unique Approach to the Concise Synthesis of Highly Optically Active Spirooxazolines and the Discovery of a More Potent Oxindole-Type Phytoalexin Analogue
  作者：Xianxing Jiang、Yiming Cao、Yiqing Wang、Luping Liu、Fangfang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja106349m

  日期：2010.11.3

  Drug-lead synthesis through rapid construction of chiral molecular complexity around the biologically relevant framework using a highly efficient strategy is a key goal of organic synthesis. Molecules bearing a spirooxindole-type framework exhibit important bioactivities. Herein, we present a highly efficient and convenient strategy that allows rapid construction of unique optically active spiro[oxazoline-3

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。