(Z)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)benzamide | 1418003-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]benzamide
• CAS: 1418003-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: MMHCICKKXBEBIO-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)benzamide 、 [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 在 水 、 [Mn(CO)₄Br]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-styrylpentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯酰胺的抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化：芳基乙胺的模块化合成

  摘要：

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200202
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 苯甲酰胺 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(Z)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸催化酰胺的不对称串联氧氟化

  摘要：

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201205383

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Enantioselective Hydrofluoromethylation of Olefins: Access to Chiral α-Fluoromethylated Amides and Esters
  作者：Yiming Du、Shuxin Chen、Hexiang Cao、Yichen Zhang、Hongtao Lei、Guoqin Xia、Huicai Huang、Zhaodong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00357

  日期：——

  hydrofluoromethylation of enamides and enol esters with CH2FI as the fluoromethyl source to enable the diversity-oriented synthesis (DOS) of chiral α-fluoromethylated amides as well as esters with features of wide functional group compatibility as well as excellent enantioselectivity. The synthetic value of this protocol was demonstrated by transformations of the resulted α-fluoromethylated amides to

  我们在此报道了以 CH 2 FI 作为氟甲基源的镍催化的烯酰胺和烯醇酯的对映选择性氢氟甲基化，以实现手性 α- 氟甲基化酰胺以及具有广泛官能团相容性特征的酯的多样性导向合成（DOS）以及优异的对映选择性。通过将生成的 α-氟甲基化酰胺转化为不同的支架，包括胺、恶唑啉、噻唑啉和 α-氟甲基化四氢喹啉，证明了该协议的合成价值。