3-phenylpenta-1,2-dienyl benzoate | 1260422-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpenta-1,2-dienyl benzoate
• CAS: 1260422-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KYGPBNDVINCZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpenta-1,2-dienyl benzoate 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-ethyl-1H-inden-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1 H-茚满-1-醇羧酸酯的烯丙基酯前体：与具有末端炔烃功能的炔丙基等价物的比较

  摘要：

  在金催化的碳环化反应中烯丙基羧酸盐Ar（R 1）CCCH（O 2 CR 2）的反应性及其端基炔丙基羧酸盐ArC（R 1）（O 2 CR 2）CCH的异构体等价物提供了有关与它们的相互转化有关的1，3和1，2-羧酸盐移位。在Au I-催化下，烯丙基羧酸盐可高产率地特异性转化为1 H-茚-1-基羧酸盐。它们的当量炔丙基羧酸盐提供了茚异构体和消除产物的复杂混合物。机理测试表明，在这种情况下，末端炔丙基碳酸酯向其丙二烯的互变至多缓慢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.086
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl gem-dibenzoate 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-phenylpenta-1,2-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的S N 2'置换方法

  摘要：

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.013

文献信息

• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Allenyl ester precursors for 1H-inden-1-ol carboxylates: comparisons with their propargylic equivalents having terminal alkyne functions
  作者：Martta Asikainen、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.086

  日期：2012.7

  and their isomeric equivalents the terminal propargylic carboxylates, ArC(R1)(O2CR2)CCH, in gold-catalyzed carbocyclization to indenes provides information on 1,3 and 1,2-carboxylate shifts associated with their interconversion. Allenyl carboxylates transform specifically to 1H-inden-1-yl carboxylates in high yields, under AuI-catalysis. Their equivalent propargylic carboxylates give complex mixtures

  在金催化的碳环化反应中烯丙基羧酸盐Ar（R 1）CCCH（O 2 CR 2）的反应性及其端基炔丙基羧酸盐ArC（R 1）（O 2 CR 2）CCH的异构体等价物提供了有关与它们的相互转化有关的1，3和1，2-羧酸盐移位。在Au I-催化下，烯丙基羧酸盐可高产率地特异性转化为1 H-茚-1-基羧酸盐。它们的当量炔丙基羧酸盐提供了茚异构体和消除产物的复杂混合物。机理测试表明，在这种情况下，末端炔丙基碳酸酯向其丙二烯的互变至多缓慢。