2-(4-戊炔-1-基)嘧啶 | 126215-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-戊炔-1-基)嘧啶
• 英文名称: 2-(pent-4-yn-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2-(4-pentynyl)-(9CI)；2-pent-4-ynylpyrimidine
• CAS: 126215-84-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UVIODMSOHRUNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-戊炔-1-基)嘧啶 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,3-环戊烯并吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 zinc/copper couple 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-戊炔-1-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular inverse electron-demand [4+2] cycloadditions of ynamidyl-tethered pyrimidines: Comparative studies in trifluorotoluene and sulfolane

  摘要：

  利用嘧啶（作为氮二烯）和炔酰胺（作为二烯烃）之间的分子内反电子需求异狄尔斯-阿尔德/反狄尔斯-阿尔德序列，合成了三种具有代表性的 6,7- 二氢-5H-环戊并[b]吡啶-4-胺。在 210 °C的温度下，对该反应的两种溶剂--磺烷和三氟甲苯进行了比较，前者的产率一直较高。此外，这些研究还证实了嘧啶基环加成前体 C5 位立体结构的重要性。 通过分子内反向电子需求（ihDA）/反向-Diels-Alder（rDA）[4+2]杂环加成反应，嘧啶（作为偶氮）和namides（作为亲二烯）合成了三种具有代表性的 6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-4-胺。在 210°C 的温度下，比较了用于这种转化的两种溶剂，即磺烷和三氟甲苯；前者系统地提高了产率。这些研究还证实了嘧啶环化前体 C5 位置的立体阻碍的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.01.007

文献信息

• STOLLE, WERNER A. W.;FRESSEN, AUGUST E.;MARCELIS, ANTONIUS T. M.;VAN, DER+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2411-2416
  作者：STOLLE, WERNER A. W.、FRESSEN, AUGUST E.、MARCELIS, ANTONIUS T. M.、VAN, DER+

  DOI：——

  日期：——