(1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methoxybenzene | 70372-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methoxybenzene；[1-(4-Methoxyphenyl)-2-thiocyanatoethyl] thiocyanate
• CAS: 70372-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: RATKFALCPKCLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 potassium thioacyanate 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1,2-dithiocyanatoethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁促进芳基烯烃的高效硫氰化：二硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  无水FeCl 3 将硫氰酸钾氧化成相应的自由基，并促进随后与亲核烯烃的加成，在温和条件下高效生产二硫氰酸酯衍生物。优异的产率和化学选择性以及氯化铁 (III) 的环保性质使该方法成为已建立方法的有吸引力的替代方法。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829150

文献信息

• Hypervalent iodine chemistry: Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination. Synthesis of 1,2-dithiocyanates
  作者：Moira Bruno、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli、Maila Trifoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00629-7

  日期：1998.5

  Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination has been developed.

  已经开发了使用[双（乙酰氧基）碘]苯/三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯试剂组合物对烯烃进行的新型直接硫氰化反应。
• Copper-catalyzed efficient dithiocyanation of styrenes: Synthesis of dithiocyanates
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Hao Cui、Jialin He、Qinmei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1194997

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A novel Cu-catalyzed intermolecular chemoselectivity dithiocyanation of styrenes with ammonium thiocyanate has been developed under mild conditions. This reaction exhibits a wide range of functional-group tolerance in styrenes to afford various dithiocyanates. The reaction mechanism was primarily investigated and a radical process was proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下，开发了一种新型的 Cu 催化的苯乙烯与硫氰酸铵的分子间化学选择性二硫氰化反应。该反应在苯乙烯中表现出广泛的官能团耐受性，以提供各种二硫氰酸酯。初步研究了反应机理并提出了自由基过程。图形概要
• Radical additions to olefins in the presence of iodobenzenediacetate: an easy route to alkyl dithiocyanates
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Andrea Mariani、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00144-x

  日期：1996.3

  iodobenzenediacetate (IBDA), which is able to oxidize thiocyanate anion to the corresponding radical. Subsequent addition to nucleophilic olefins leads to dithiocyanate derivatives. The radical addition to olefins is more effective when performing the thiocyanation reaction in presence of Mg(ClO4)2 or TEMPO.

  我们描述了碘代苯二乙酸酯（IBDA）的新应用，它能够将硫氰酸根阴离子氧化为相应的自由基。随后添加到亲核烯烃中产生二硫氰酸酯衍生物。当在Mg（ClO 4）2或TEMPO的存在下进行硫氰化反应时，自由基加成至烯烃更有效。
• <i>Cis</i>-1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phenacyl Thiocyanates and Phenacyl Azides
  作者：Rashid Badri、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.551701

  日期：2012.7.15

  Styrenes efficiently undergo thiocyanation and azidation with cis-1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate at 0 degrees C to furnish the corresponding thiocyanatoketones and azidoketones. This method is a direct, one-pot synthesis under mild condition using methanol as solvent.
• Kartashov,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 484 - 487
  作者：Kartashov,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——