octyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 900523-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]D-Araf(a)-O-octyl；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-octoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 900523-86-6
• 化学式: C₅₄H₆₆O₁₀
• 分子量: 875.112
• InChiKey: FQUXGSMWIQDDLB-QMXYOCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Chemical and chemoenzymatic synthesis of a trisaccharide fragment of Tsukamurella paurometabola lipoarabinomannan

  摘要：

  本研究报道了从月金杆菌（Tsukamurella paurometabola）中合成脂阿拉伯甘露聚糖（lipoarabinomannan）三糖片段（1）的过程。研究人员研究了合成目标物的两种方法。一种是纯化学合成，另一种是通过甘露糖基转移酶催化反应添加一个单糖残基。这两种方法都能以良好的总产率生产出目标物。因此，这种化学酶法似乎是合成脂阿拉伯宾甘露聚糖衍生低聚糖的方法库中的一个有益补充。

  DOI：

  10.1139/v06-049
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 octyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical and chemoenzymatic synthesis of a trisaccharide fragment of Tsukamurella paurometabola lipoarabinomannan

  摘要：

  本研究报道了从月金杆菌（Tsukamurella paurometabola）中合成脂阿拉伯甘露聚糖（lipoarabinomannan）三糖片段（1）的过程。研究人员研究了合成目标物的两种方法。一种是纯化学合成，另一种是通过甘露糖基转移酶催化反应添加一个单糖残基。这两种方法都能以良好的总产率生产出目标物。因此，这种化学酶法似乎是合成脂阿拉伯宾甘露聚糖衍生低聚糖的方法库中的一个有益补充。

  DOI：

  10.1139/v06-049

文献信息

• Chemical and chemoenzymatic synthesis of a trisaccharide fragment of <i>Tsukamurella paurometabola </i>lipoarabinomannan
  作者：Karen M Ridgway、Wei Shi、Shuang-Jun Lin、Monica M Palcic、Todd L Lowary

  DOI：10.1139/v06-049

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a trisaccharide fragment (1) of the lipoarabinomannan from Tsukamurella paurometabola is reported. Two approaches were investigated for the synthesis of the target. One was purely chemical, while the other involved the addition of one of the monosaccharide residues via a mannosyltransferase-catalyzed reaction. Both approaches produced the target in good overall yields. Thus, this chemoenzymatic approach appears to be a useful addition to the arsenal of methods for the synthesis of lipoarabinomannan-derived oligosaccharides.Key words: lipoarabinomannan, oligosaccharide, mannosyltransferase, enzymatic synthesis.

  本研究报道了从月金杆菌（Tsukamurella paurometabola）中合成脂阿拉伯甘露聚糖（lipoarabinomannan）三糖片段（1）的过程。研究人员研究了合成目标物的两种方法。一种是纯化学合成，另一种是通过甘露糖基转移酶催化反应添加一个单糖残基。这两种方法都能以良好的总产率生产出目标物。因此，这种化学酶法似乎是合成脂阿拉伯宾甘露聚糖衍生低聚糖的方法库中的一个有益补充。