(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-oxaspiro[4.5]deca-7,10-diene-2,8-dione | 138804-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-oxaspiro[4.5]deca-7,10-diene-2,8-dione
• 英文别名: tert-butyl (2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 138804-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: PAKKPHYCVABQPO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-oxaspiro[4.5]deca-7,10-diene-2,8-dione 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S,2E,4E)-N-((1'R,2s,3'S,4S,5'R,7'S)-5,6'-dioxodihydro-3H-4',8'-dioxaspiro[furan-2,2'-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-4-yl)-4,6-dimethyldodeca-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  直接合成阿拉伯糖蛋白的研究

  摘要：

  描述了导致环己酮双环氧乙烷构建为aranorosin中存在的1-氧杂螺并[4,5]癸烷部分的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80236-y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 poly[styrene-co-2-(4'-(AcO)2I-Ph)-N-(4''-vinyl-Bn)acetamide] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-oxaspiro[4.5]deca-7,10-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型高效聚合物支持的高价碘试剂的开发

  摘要：

  首次制备了氨基甲基聚苯乙烯负载的（二乙酰氧基碘）苯试剂4a和4b。使用这些试剂，可以将几种氢醌和苯酚氧化为相应的醌。苯乙酸和N-保护的酪氨酸衍生物的螺环化也可以实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00424-0

文献信息

• Studies on the synthesis of Stemona alkaloids; stereoselective preparation of the hydroindole ring system by oxidative cyclization of tyrosine
  作者：Peter Wipf、Yuntae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61121-8

  日期：1992.9

  The core hydroindole ring system of the Stemona alkaloids was prepared by oxidation of tyrosine with a hypervalent iodine reagent followed by a diastereotopic group-selective intramolecular conjugate addition. Further transformations illustrate the versatility of the highly functionalized hydroindolenone 3 for alkaloid synthesis.

  Stemona生物碱的核心氢吲哚环系是通过用高价碘试剂氧化酪氨酸，然后添加非对映异构基团选择性分子内共轭物来制备的。进一步的转化说明了高度官能化的氢化吲哚酮3在生物碱合成中的多功能性。
• Ley, Steven V.; Thomas, Andrew W.; Finch, Harry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 669 - 671
  作者：Ley, Steven V.、Thomas, Andrew W.、Finch, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Site-Specific Incorporation of Red-Shifted Azobenzene Amino Acids into Proteins
  作者：Alford A. John、Carlo P. Ramil、Yulin Tian、Gang Cheng、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03268

  日期：2015.12.18

  A series of red-shifted azobenzene amino acids were synthesized in moderate-to-excellent yields via a two-step procedure in which tyrosine derivatives were first oxidized to the corresponding quinonoidal spirolactories followed by ceric Ammonium nitrate-catalyzed azo formation with the substituted phenylhydrazines. The resulting azobenzene-Alanine derivatives exhibited efficient trans/cis photoswitching upon irradiation With a blue (448 nm) or green (530 nm) LED light Moreover, nine superfolder green fluorescent protein (sfGFP) Mutants carrying the atobenzene-alanine analogues Were expressed in E. coli in good yields via amber codon suppression with an orthogonal tRNA/Py1RS pair, and one of the mutants showed durable photoswitching with the LED light.