H-Lys(Boc)-Ala-OtBu | 65785-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys(Boc)-Ala-OtBu
• 英文别名: H-L-Lys(Boc)-L-Ala-O^tBu
• CAS: 65785-28-6
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 373.493
• InChiKey: XSRCPOOBVIHPQC-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Boc)-Ala-OtBu 在 aluminum oxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[4-[(1E)-4,4-dicyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]benzoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的[2 + 2]环加成-环还原反应，用于合成1,1-dicyanobuta-1,3-diene骨架肽，作为新的成像生色团

  摘要：

  我们在具有相互反应的富电子官能无色肽片段之间的化学选择性耦合报告Ñ α（4-乙炔基苯基） - - ñ α - （甲基）-glycyl-和缺电子[4-（2,2-二氰基乙烯基）]苯甲酰基部分。将得到的供体-取代的1,1- dicyanobuta -1,3-二烯代表一类新的桔红色着色（λ最大 = 450-500纳米，具有摩尔消光系数（ε以上5000摩尔）-1 分米3 厘米- 1）基于肽的成像生色团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.084
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 双(1-咪唑基)二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 H-Lys(Boc)-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260

文献信息

• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。