(2S,3R)-Non-4-yne-2,3-diol | 678968-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-Non-4-yne-2,3-diol
• CAS: 678968-38-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: IQVZLGJYRIRNCP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-Non-4-yne-2,3-diol 在 Grubbs catalyst first generation 乙烯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (8S,8aR)-4-butyl-8-methyl-2,6,8,8a-tetrahydropyrano[3,4-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-4-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-Non-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548

文献信息

• Stereochemical features of iodocyclisations of 3-alkene-1,2-diols to β-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Sean P Bew、Jenny M Barks、David W Knight、Robert J Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00613-4

  日期：2000.6

  5-endo-Iodocyclisations of stereoisomers of 3-alkene-1,2-diols 9, 12, 15 and 18 are stereoselective and provide an efficient route to beta-hydroxytetrahydrofurans. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.