2-oxo-4-phenyl-6-propyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1147294-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-6-propyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1147294-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: JKSGFGNLCNHAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-6-propyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-phenyl-6-propylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-phenyl-6-propylpyrimidine-5-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到2-oxo-4-phenyl-6-propyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst

  摘要：

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1071/ch07432