3,6,9-trioxadodec-11-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 1621713-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9-trioxadodec-11-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1621713-35-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 460.478
• InChiKey: IMTQSPWHWQIJTQ-GAGZULNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-trioxadodec-11-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fucofullerenes as tight ligands of RSL and LecB, two bacterial lectins

  摘要：

  一系列含有多达24个岐糖残基的水溶性糖基富勒烯被用于对抗两种细菌凝集素LecB和RSL，其中带有24个岐糖残基的C60（E）12似乎是迄今为止已知的两种凝集素中最好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00689a
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单(2-丙炔基)醚 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到3,6,9-trioxadodec-11-yn-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fucofullerenes as tight ligands of RSL and LecB, two bacterial lectins

  摘要：

  一系列含有多达24个岐糖残基的水溶性糖基富勒烯被用于对抗两种细菌凝集素LecB和RSL，其中带有24个岐糖残基的C60（E）12似乎是迄今为止已知的两种凝集素中最好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00689a

文献信息

• Fucosylation of triethyleneglycol-based acceptors into ‘clickable’ α-fucosides
  作者：Shuai Wang、Nicolas Galanos、Audric Rousset、Kevin Buffet、Samy Cecioni、Dominique Lafont、Stéphane P. Vincent、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.002

  日期：2014.8

  anti-adhesive therapy against bacterial infections. Nevertheless, the access to such macromolecules requires functionalized building blocks prepared in a minimum number of steps and on a multi-gram scale at least for the laboratory. Fucose is a representative epitope used by several bacteria for adhesion to their host cells. The stereoselective, rapid, and efficient access to two 'clickable' alpha-fucosides was

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。