Sodium; (5R,6R)-6-(1-methyl-1-sulfooxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 81566-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (5R,6R)-6-(1-methyl-1-sulfooxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81566-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇S*2Na
• 分子量: 335.245
• InChiKey: VFSLXDCRFKYTBX-PACXSXMQSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (5R,6R)-6-(1-methyl-1-sulfooxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 sodium (5RS,6RS)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5，6-顺式-卡巴培南抗生素，C-19393成分亚砜的立体化学研究

  摘要：

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97632-x
• 作为产物：
  描述：

  C-19393 S₂*H2O 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Sodium; (5R,6R)-6-(1-methyl-1-sulfooxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5，6-顺式-卡巴培南抗生素，C-19393成分亚砜的立体化学研究

  摘要：

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97632-x