2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one thiosemicarbazone | 19850-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one thiosemicarbazone
• 英文别名: (2,3,4,9-Tetrahydrocarbazol-1-ylideneamino)thiourea
• CAS: 19850-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S
• 分子量: 258.347
• InChiKey: HFAWLOCHAZYFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  497.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one thiosemicarbazone 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) N^N^S-钳形络合物通过醇与二胺的无受体脱氢偶联直接合成苯并咪唑

  摘要：

  报道了一种通过钯催化剂对伯醇进行无受体脱氢偶联来构建取代苯并咪唑的可持续合成方法。合成了三种新的非经典对称 Pd(II) N^N^S 钳状配合物 ( 1–3 )，并通过光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 ESI-MS）和分析技术对其进行了表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了合成配合物1和2的扭曲方形平面几何形状。通过伯醇与o的衍生物的无受体脱氢偶联，衍生出范围广泛的苯并咪唑衍生物（32 个实例），分离产率高达 94%- 苯二胺。本协议运行平稳，催化剂负载量仅为 1 mol%。此外，在对照实验的帮助下进行的机理研究表明，反应是通过原位生成醛中间体进行的，并生成氢气和水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122577