Methyl 2-(13-dodecyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)acetate | 1360950-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(13-dodecyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(13-dodecyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)acetate
• CAS: 1360950-62-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: YXNOYANHLCLZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到Methyl 2-(13-dodecyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的J聚集和非常简单的单组分萘二酰亚胺发色团的白光发射

  摘要：

  据报道，一种非常简单的单组分羧酸附加萘二酰亚胺（NDI）衍生物几乎可以发出纯白色光（荧光量子产率= 0.70）。聚集诱导的光物理性质的调节归因于NDI发色团之间的氢键介导的J型π堆积。

  DOI：

  10.1002/chem.201103600

文献信息

• Self-Assembly of Carboxylic Acid Appended Naphthalene Diimide Derivatives with Tunable Luminescent Color and Electrical Conductivity
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Dominik Gehrig、Lisa Roy、Valentin Kamm、Ankan Paul、Frédéric Laquai、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201303379

  日期：2014.1.13

  molecules in a “good” solvent such as chloroform and self‐assembly in “bad” solvents such as methylcyclohexane. The propensity of self‐assembly is comparable for all samples. Temperature‐dependent spectroscopic studies show high thermal stability of the H‐bonding‐mediated self‐assembled structures. In the presence of a protic solvent such as MeOH, self‐assembly can be suppressed, suggesting a decisive role

  已经研究了一系列在NDI环和羧酸基团之间具有亚甲基间隔基数量（n = 1–4）的羧酸官能化的萘二酰亚胺（NDI）生色团的自组装。衍生物显示出明显的聚集，这是由于syn – syn中羧酸基团之间的H键具有协同作用NDI发色团之间存在catemer基序和π堆积。依赖溶剂的UV / Vis研究表明，单体染料分子存在于氯仿等“好”溶剂中，而在甲基环己烷等“坏”溶剂中具有自组装性。所有样品的自组装倾向是可比的。依赖温度的光谱研究表明，氢键介导的自组装结构具有很高的热稳定性。在质子传递溶剂（如MeOH）存在下，自组装可被抑制，这表明氢键起决定性作用，而π堆积更多是自组装的结果而不是自组装的原因。同步–同步粉末XRD研究支持了catemer型H键合，其结果与DFT计算非常吻合。发现由AFM确定的形态取决于n的值; 随着n的增加，形态逐渐从2D纳米片转变为1D纳米纤维。发射光谱显示出陡峭的发射带，斯托克斯