22-Chlor-23,24-dinorchol-5-en-3β-yl-ethanoat | 74996-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-Chlor-23,24-dinorchol-5-en-3β-yl-ethanoat
• 英文别名: 3β-acetoxy-22-chloro-23,24-bisnorchol-5-ene
• CAS: 74996-92-2
• 化学式: C₂₄H₃₇ClO₂
• 分子量: 393.01
• InChiKey: BNKAOCMMQRRKFG-BSVQJXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-Chlor-23,24-dinorchol-5-en-3β-yl-ethanoat 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3β-hydroxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 22-Chlor-23,24-dinorchol-5-en-3β-yl-ethanoat
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢脱氢雌甾醇的合成

  摘要：

  描述了从22-羟基-23,24-二甲苯酚-4-en-3-one（1）开始的7,8-二氢脱氢甾醇（18）的合成。在16步序列中，发生中间体2-11和14-17。在合成的最后阶段，磷酰内酯13作为羰基化合物的新的同源试剂起着重要的作用（11 14 17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830615