9-methyl-2,6-bis(dimethylamino)purine | 1257390-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-methyl-2,6-bis(dimethylamino)purine
• 英文别名: 2-N,2-N,6-N,6-N,9-pentamethylpurine-2,6-diamine
• CAS: 1257390-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆
• 分子量: 220.277
• InChiKey: UKPNBSYMPVHUNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 9-methyl-2,6-bis(dimethylamino)purine 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到9-methyl-2,6-bis(dimethylamino)-8-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化Ç ？H / C ？H吲哚和吡咯与杂芳烃的交叉偶联

  摘要：

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101416

文献信息

• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• A Palladium/Copper Bimetallic Catalytic System: Dramatic Improvement for Suzuki–Miyaura‐Type Direct CH Arylation of Azoles with Arylboronic Acids
  作者：Bo Liu、Xurong Qin、Kaizhi Li、Xiyu Li、Qiang Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201001338

  日期：2010.10.18

  Bimetallic catalytic system: Palladium/copper bimetallic‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type coupling has been disclosed for direct CH arylation of azoles, instead of azole halides or pseudohalides, with arylboronic acids (see scheme).

  双金属催化体系：已经公开了钯/铜双金属催化的Suzuki-Miyaura型偶合，可将芳基硼酸直接用于吡咯类的CH芳基化反应，而不是吡咯卤化物或假卤化物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Arylation of Heteroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Bo Liu、Qiang Guo、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201102644

  日期：2011.11.25

  Desulfitative CH arylation: Palladium‐catalyzed desulfitative CH arylation of heteroarenes with sodium sulfinates has been disclosed to construct aryl–heteroaryl bonds without the need for any extra ligands (see scheme).

  DesulfitativeÇ  ħ芳基化：钯催化desulfitativeÇ  H带钠亚磺酸盐杂芳烃的芳基化已经公开于构建体的芳基-杂芳基键，而不需要任何额外的配体（参见方案）。
• Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes
  作者：Yang Shi、Zhen Wang、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Zhijie She、Jingsong You

  DOI：10.1007/s11426-015-5386-x

  日期：2015.8

  The palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes by using molecular oxygen as an oxidant instead of metal oxidants has been developed for the first time to construct biheteroaryl motifs. A relatively broad range of thiophenes, furans and indoles can smoothly couple with various N-heteroarenes in satisfactory yields. This catalytic system with O2 as the terminal oxidant offers clear advantages of economically feasible and eco-friendly processes.

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。