N-(tosyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one | 845778-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tosyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one
• 英文别名: 2-tosyl-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-6-one；2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• CAS: 845778-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: VOFMYNQDECWFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tosyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氧气 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-((4aR*,7aR*)-7a-methyl-2-tosyl-3b,5,6,7,7a,8-hexahydro-4H-furo[3',2':3,4]cyclopenta-[1,2-c]pyridin-2-yl)-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦介导的壬酮合成2-酰基呋喃

  摘要：

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01533
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-prop-2-ynyl ester 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到N-(tosyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的 Rautenstrauch 重排合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja051689g

文献信息

• Distal-Bond-Selective C−C Activation of Ring-Fused Cyclopentanones: An Efficient Access to Spiroindanones
  作者：Ying Xia、Jianbo Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201611642

  日期：2017.2.20

  A site‐selective rhodium‐catalyzed C−C activation of ring‐fused cyclopentanones was achieved to afford efficient access to a range of spiroindanones. The use of bulky 2‐amino‐6‐picoline as a cocatalyst is key to the excellent selectivity of this C−C bond cleavage in cyclopentanones.

  实现了稠环环戊酮的位点选择性铑催化 C-C 活化，以有效获得一系列螺茚满酮。使用大体积的 2-氨基-6-甲基吡啶作为助催化剂是环戊酮中 C-C 键断裂的优异选择性的关键。
• Iridium-Mediated Isomerization−Cyclization of Bicyclic Pauson−Khand Derived Allylic Alcohols
  作者：Yvonne Kavanagh、Cíara M. Chaney、Jimmy Muldoon、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo8017439

  日期：2008.11.7

  cyclopentenone, with a catalytic amount of (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) hexafluorophosphate 1 (Crabtree's catalyst) under a hydrogen atmosphere resulted in the formation of 4-(toluene-4-sulfonyl)-2-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0(3,8)]decane 12 as a single diastereoisomer. This process is likely to proceed via an initial Ir(I)-mediated isomerization of the alkene to form an N-sulfonyl

  2-（甲苯-4-磺酰基）-2,3,4,4a，5,6-六氢-1H- [2] pyrindin-6-ol 10的处理，可从Pauson-Khand衍生的非对映选择性Luche还原获得在氢气氛下，催化量的（1,5-环辛二烯）（吡啶）（三环己基膦）铱（I）六氟磷酸二环戊烯酮（Crabtree催化剂）导致了4-（甲苯-4-磺酰基）- 2-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷12为单一非对映异构体。该过程可能通过烯烃的初始Ir（I）介导的异构化以形成N-磺酰基烯胺11而进行，然后环化进行。在较短的反应时间后，分离出11个化合物，进行了光谱表征，然后重新提交至形成的反应条件12，证明了这一点。
• Tetramethyl Thiourea/Co₂(CO)₈-Catalyzed Pauson−Khand Reaction under Balloon Pressure of CO
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yandong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047651a

  日期：2005.2.1

  A Pauson-Khand type of conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available Co2(CO)8 and tetramethylthiourea (TMTU) as catalysts is described. This method allows a variety of enynes with diverse functional groups to be cyclized into cyclopentenones of interest. [reaction: see text]

  描述了使用商业可得的Co 2（CO）8和四甲基硫脲（TMTU）作为催化剂的烯炔向双环环戊烯酮的Pauson-Khand型转化。该方法允许将具有不同官能团的多种烯炔环化成目标环戊烯。[反应：看文字]