threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine | 116108-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 116108-50-0；130795-77-6；130795-80-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: BHIWBSRUPBEMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine 生成 N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 567-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521