methyl ((1S)-1-{[(2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate | 1262320-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((1S)-1-{[(2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1262320-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₂BrFN₄O₃
• 分子量: 441.3
• InChiKey: QACNJHZAKYOFQO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((1S)-1-{[(2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate 、 1,4-苯二硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.3%的产率得到dimethyl (2S,2'S)-1,1'-((2S,2'S)-2,2'-(5,5'-(1,4-phenylene)bis(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-5,2-diyl))bis(pyrrolidine-2,1-diyl))bis(3-methyl-1-oxobutane-2,1-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  揭示了化合物的化学式（I）。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗HCV的方法。

  公开号：

  WO2011050146A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(5-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl ((1S)-1-{[(2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一类稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用，具体地，本发明提供通式I的化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂合物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用。本发明的化合物对丙肝病毒具有较好的抑制活性，同时对宿主细胞具有低的毒性，有效性高，安全性好，非常有希望成为治疗和/或预防与HCV感染相关的疾病的药物。。

  公开号：

  CN105985355B

文献信息

• BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Henderson James A.

  公开号：US20110172238A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 , m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、B、B'、X、Y、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R5、R5'、R6、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• [EN] BENZIMIDAZOLE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DU BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011009084A3

  公开（公告）日：2011-04-28
• US8354419B2
  申请人：——

  公开号：US8354419B2

  公开（公告）日：2013-01-15