(S)-4-benzyl-3-((4R,5R,E)-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 1364681-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((4R,5R,E)-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1364681-07-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: DRUMZJCWXRBWOO-BTIAGYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((4R,5R,E)-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(S)-(1R,2R,E)-5-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-5-oxopent-3-en-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((Z)-2-methylpent-3-enoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4R,5R,E)-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w