3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one | 39153-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-isocoumarin；3-(2-bromoacetyl)isochromen-1-one
• CAS: 39153-97-4
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: MOIWEEJUWCHJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hetarylisocoumarins在1-官能化的3-hetarylisoquinolines的合成中

  摘要：

  一种方便的方法是为新颖异喹啉-1（2的合成开发ħ） -酮，1- chloroisoquinolines和1- aminoisoquinolines与在3位的杂环取代基经由3- hetarylisocoumarins与再成环（NH 4）2 CO 3。从相应的1-氯-3-杂芳基异喹啉（通过异喹啉-1（2 H）-与POCl 3的相互作用获得）和环状仲胺（吗啉或1-甲基哌嗪）有效地获得了1-氨基异喹啉。生物学试验的文献数据和初步结果使人们可以将1-氨基-3-杂芳基异喹啉视为一个有希望的抗癌化合物家族。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02769-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1H-isochromen-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.25h， 以70%的产率得到3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hetaryl-1H-isochromen-1-ones based on 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one

  摘要：

  A preparative method was developed for the synthesis of 3-(2-bromoacetyl)-1H-isochromen-1-one. Its heterocyclization to 3-(2-R-thiazol-4-yl)-, (3-quinoxalin-2-yl)-, and 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-1H-isochromen-1-ones was studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1183-7

文献信息

• Facile synthesis, cytotoxic and antimicrobial activity studies of a new group of 6-aryl-3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：V. Sumangala、Boja Poojary、N. Chidananda、T. Arulmoli、Shalini Shenoy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.024

  日期：2012.8

  potassium hydroxide followed by hydrazine hydrate gave 4-amino-5-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-4H-[1,2,4]triazole-3-thione (4). The resulting triazole was subjected to cyclocondensation reaction with different phenacyl bromides to afford 6-substituted-3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (5a–i). All structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, mass

  4-（甲基磺酰基）苯基乙酰肼（3）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到4-氨基-5- [4-（甲基磺酰基）苄基] -4 H- [1,2,4]三唑- 3-硫酮（4）。将得到的三唑进行缩合反应与不同的苯甲酰甲基溴化物，得到6-取代的3- [4-（甲磺酰基）苄基] -7- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1， 3,4]噻二嗪（5a – i）。通过IR，NMR，质谱研究和元素分析证实了新合成化合物的所有结构。筛选新合成的化合物的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性。一些衍生物表现出有希望的生物学活性。