(Z)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)pyridine | 1595282-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-4-pyridin-4-yl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-1-enyl]silane
• CAS: 1595282-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₂Si
• 分子量: 331.338
• InChiKey: JHWIKXXUDOKROU-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)pyridine 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以83%的产率得到(Z)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基炔烃的单硼化；（Z）-β-（芳基乙烯基）硅烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  在存在二硼试剂和甲醇的情况下，铜催化的甲硅烷基炔烃的选择性硼化反应生成了各种（Z）-β-（硼乙烯基乙烯基）硅烷。铜的选择性配体的适当使用可实现甲硅烷基炔的化学，区域和立体选择性单硼化。通过DFT计算研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的β-区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300881

文献信息

• Copper-Catalyzed Monoborylation of Silylalkynes; Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-(Borylvinyl)silanes
  作者：Yeong Mi Chae、Jun Sung Bae、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201300881

  日期：2014.3.10

  The selective copper‐catalyzed borylation of silylalkynes in the presence of a diboron reagent and methanol produced a variety of (Z)‐β‐(borylvinyl)silanes. The appropriate use of a selective ligand for copper allows the chemo‐, regio‐, and stereoselective monoborylation of silylalkynes. The β‐regioselectivity of an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐copper catalyst was investigated by DFT calculations.

  在存在二硼试剂和甲醇的情况下，铜催化的甲硅烷基炔烃的选择性硼化反应生成了各种（Z）-β-（硼乙烯基乙烯基）硅烷。铜的选择性配体的适当使用可实现甲硅烷基炔的化学，区域和立体选择性单硼化。通过DFT计算研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的β-区域选择性。