acetic acid 3-(3-2-ethylphenyl)prop-2-ynyl ester | 862074-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-(3-2-ethylphenyl)prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-(2-Ethylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 862074-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FAOIHEXPPFGJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-(3-2-ethylphenyl)prop-2-ynyl ester 、 2-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-5,5′-6,6′-7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-6-acetoxymethyl-2'-ethylbiphenyl-2,3,4,5-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 、 (+)-6-acetoxymethyl-2'-ethylbiphenyl-2,3,4,5-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化内部炔烃的完全分子间交叉环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们开发了阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化内部炔烃与乙炔二羧酸二烷基酯的完全分子间交叉三环聚合。该反应成功地用于利用在每个末端位置带有邻位取代的苯基和乙酰氧基甲基的内部炔烃的对映选择性地合成轴向手性联芳基。轴向手性是在苯环的形成中以高对映选择性（高达96％ee）构建的。

  DOI：

  10.1021/ol0511880
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-2-ethylbenzene 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 acetic acid 3-(3-2-ethylphenyl)prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化内部炔烃的完全分子间交叉环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们开发了阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化内部炔烃与乙炔二羧酸二烷基酯的完全分子间交叉三环聚合。该反应成功地用于利用在每个末端位置带有邻位取代的苯基和乙酰氧基甲基的内部炔烃的对映选择性地合成轴向手性联芳基。轴向手性是在苯环的形成中以高对映选择性（高达96％ee）构建的。

  DOI：

  10.1021/ol0511880