(R)-N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 928007-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (1S)-3-(4-methylphenylsulfonylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(R)-1-phenyl-3-(tosylamino)propan-1-ol
• CAS: 928007-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: FTJZDXJQFHYYKX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-3-methoxy-N-methyl-3-phenyl-N-tosylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of 2-Aryl-N-tosylazetidines and Aziridines by Alcohols

  摘要：

  Lewis acid-mediated highly regioselective S(N)2-type ring-opening of 2-aryl-N-tosylazetidines with alcohols to afford various 1,3-amino ethers in excellent yields with good enantiomeric excess is described. Similar S(N)2-type ring-opening of chiral 2-phenyl-N-tosylaziridine with various alcohols produces the corresponding nonracemic 1,2-amino ethers in excellent yields and good ee. The mechanism of the ring-opening of aziridines and azetidines via an S(N)2 pathway is supported by the formation of nonracemic amino ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0703294
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of chiral β-and γ-N-tosylaminoalcohols from 1-aryl-2-aminopropane-1,3-diols

  摘要：

  (1S,2S)-1-芳基-2-对甲苯基氨基丙醇是通过1-芳基-2-氨基丙-1,3-二醇的环化反应生成芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇，随后将后者进行伯氨氢还原反应。通过还原前体芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇的aza-Payne重排产物，得到(1S)-1-芳基-3-对甲苯基氨基丙醇。

  DOI：

  10.1134/s107042800604004x

文献信息

• Lewis acid mediated SN2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with aldehydes and ketones: synthesis of chiral 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.097

  日期：2007.6

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)(2) mediated S(N)2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition reactions of enantiopure 2-phenyl-N-tosylazetidines with various aldehydes and ketones afforded a variety of substituted 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols in excellent yields, excellent de and good to excellent ee. The proposed S(N)2-type mechanism of the cycloaddition reaction is supported by experimental evidence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.