(1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl}-3-oxetanyl]vinyl}-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(phenylthio)vinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 213913-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl}-3-oxetanyl]vinyl}-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(phenylthio)vinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S)-2-[(Z)-2-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-phenylmethoxyoxetan-3-yl]ethenyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 213913-04-3
• 化学式: C₄₅H₆₀O₆SSi
• 分子量: 757.119
• InChiKey: NEMDIOUJZBDZCF-JWISKJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl}-3-oxetanyl]vinyl}-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(phenylthio)vinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-(1S,2R,5S,6R)-5-{(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxetan-3-yl}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-11,11-dimethyl-6-phenylsulfanyl-bicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981059f
• 作为产物：
  描述：

  [2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl}-3-oxetanyl]vinyl}-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(phenylthio)vinyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2