(1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-octahydro-pentalene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 207747-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-octahydro-pentalene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,3aS,4S,6aS)-2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 207747-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: LLXWPXQUAGEYGQ-CWYNGSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-octahydro-pentalene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 重氮甲烷 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2R,3aS,4R,6aS)-2-Methanesulfonyloxy-4-methyl-5-oxo-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3aS,6aS)-2,5-dihydroxy-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate 、 碘甲烷 在 tetrabutylammonium (2-pyrrolidonide) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-octahydro-pentalene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736