(2RS,1'S,2'Z) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1',3'-dimethylbut-2'-enyl ester | 851626-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,1'S,2'Z) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1',3'-dimethylbut-2'-enyl ester
• 英文别名: [(Z,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
• CAS: 851626-46-5
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: VQELOCWPIJVKMQ-XOUXNHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'S,2'Z) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1',3'-dimethylbut-2'-enyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-allyl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2RS,1'S,2'Z) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1',3'-dimethylbut-2'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029