Z(OMe)-Cys(MBzl)(O)-OH | 73285-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Cys(MBzl)(O)-OH
• CAS: 73285-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇S
• 分子量: 421.471
• InChiKey: KWYOQNVPURTWMM-STFFIMJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)(O)-OH 在 TEA 、 二苯基磷酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Z(OMe)-Ala-Cys(MBzl)(O)-Asn-Thr-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CLXII. Synthesis of chicken calcitonin-gene-related peptide(cCGRP) by application of sulfoxide-directed disulfide-bond-forming reaction.

  摘要：

  通过叠氮化物连续组装七个肽片段，然后分两步对受保护的 cCGRP 进行酸处理，合成了对应于鸡降钙素基因相关肽 (cCGRP) 整个氨基酸序列的 37 个残基肽，即：在二苯硫醚存在下与三氟乙酸 (TFA) 反应，在 Cys(MBzl) 亚砜和 Cys(MBzl) 残基（分别为位置 2 和 7）之间建立二硫键，然后与 TFA 中的 1 M 三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应以除去使用其余的保护基团。合成肽抑制小鼠颅盖释放 45Ca。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3304
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)-OH 在 sodium perborate 作用下， 生成 Z(OMe)-Cys(MBzl)(O)-OH
  参考文献：
  名称：

  S-Benzyloxymethylcysteine, its properties and application in the synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP).

  摘要：

  对S-苄氧基甲基半胱氨酸（Cys(Bom)）的性质进行了研究。S-Bom基团对三氟乙酸（TFA）稳定，但容易通过用三氟甲烷磺酸银（AgOTf）/TFA或1 M三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）-硫代苯甲醚/TFA处理而被切除。Cys(Bom)可以通过处理氟化铊（III）三氟乙酸盐转化为半胱氨酸。Cys(Bom)成功应用于以Fmoc为基础的固相合成猪脑钠尿肽（pBNP），这是一种含有一个二硫键的26氨基酸肽[Fmoc=9-氟苯甲氧基羧基]。在最后一步中，肽-树脂首先用AgOTf/TFA处理，然后用1 M三甲基溴化硅-硫代苯甲醚/TFA处理。在二硫苏糖醇处理和随后的空气氧化后，得到了均一的pBNP，产率为17%，基于加载在树脂上的第一个氨基酸。将结果与其他替代去保护程序的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.526

文献信息

• Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.2151

  日期：——

  Sulfoxides of Cys (S-p-methoxybenzyl) and Cys (S-benzyl) were prepared by oxidation with sodium perborate. Hydrogen fluoride and methanesulfonic acid converted the former sulfoxide to S-p-methoxyphenylcysteine or S-p-hydroxyphenylcysteine in the presence of anisole or phenol, respectively, while the latter sulfoxide resisted the actions of these deprotecting reagents. Thiophenol appears to be useful as a powerful reducing reagent for protected cysteine sulfoxides.

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。
• Solution-phase synthesis of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide (.ALPHA.-hANP).
  作者：Makoto YOSHIDA、Masanori SHIMOKURA、Yoichi FUJIWARA、Toshio FUJISAKI、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.382

  日期：——

  α-Human atrial natriuretic peptide (α-hANP) was synthesized by assembling six peptide fragments in solution followed by deprotection with HF and subsequent air-oxidation. The trimethylbenzyl group was employed as an S-protecting group of cysteine. The HF-dimethylselenide-m-cresol system was employed as a final deprotecting reagent and, at the same time, as a reducing reagent of Met(O). Syntheric α-hANP elicited potent diuretic and natriuretic activity in rats.

  α-人心房利钠肽（α-hANP）是通过在溶液中组装六个肽片段，然后用氢氟酸脱保护并随后进行空气氧化合成的。三甲基苄基被用作半胱氨酸的 S 保护基团。氢氟酸-二甲基硒-间甲酚体系被用作最终的脱保护试剂，同时也是 Met(O) 的还原试剂。合成的 α-hANP 对大鼠具有强效的利尿和利钠活性。