3-(propan-2-ylidene)benzo[d]isochromen-1(3H)-one | 859947-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(propan-2-ylidene)benzo[d]isochromen-1(3H)-one
• 英文别名: 3-isopropylidene-3H-benz[de]isochromen-1-one；3-Isopropyliden-3H-benz[de]isochromen-1-on；4-Propan-2-ylidene-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-one
• CAS: 859947-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BYEQLLVZTIEFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(propan-2-ylidene)benzo[d]isochromen-1(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 8-isobutyryl-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 188 Anm. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-isobutyryl-[1]naphthoic acid 生成 3-(propan-2-ylidene)benzo[d]isochromen-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 188 Anm. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。