diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate | 174564-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate
• 英文别名: diethyl 2-(4-fluoroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 174564-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄
• 分子量: 281.284
• InChiKey: LJYJGQSACUDXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到diethyl 6-fluoroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate
  参考文献：
  名称：

  基于喹诺酮支架的 DC-SIGN 类药物抑制剂

  摘要：

  DC-SIGN（树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）是一种在免疫细胞上表达的模式识别受体，参与识别各种病原体（包括 HIV、埃博拉病毒和 SARS-CoV）上存在的碳水化合物特征-2。因此，开发阻断 DC-SIGN 碳水化合物结合位点的抑制剂可以产生一种有价值的工具来研究该受体在多种传染病中的作用。在此，我们使用 4-喹诺酮作为支架进行了基于片段的配体设计。我们合成了一个包含 61 种化合物的库，使用 STD 报告基因分析对 DC-SIGN 进行了筛选，并使用基于蛋白质的1 H– 15验证了这些数据NHSQC 核磁共振。基于构效关系数据，我们证明 2 位或 3 位的乙氧基羰基或二甲基氨基羰基有利于 DC-SIGN 结合活性，尤其是与 7 位或 8 位的氟、乙氧基羰基或二甲基氨基羰基组合。此外，我们证明这些喹诺酮类药物可以变构调节碳水化合物结合位点，这为这一具有挑战性的蛋白质靶标提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00067

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。
• l-Proline-catalyzed synthesis of highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Hua Cao、Qiuhua Zhu、Xiaohang Liu

  DOI：10.1039/b914659h

  日期：——

  Highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines 5 have been concisely synthesized in moderate to good yields viaL-proline-catalyzed one-pot multicomponent reactions (MCRs) of alkynoates or alkynones 1, amines 2, β-dicarbonyl compounds 3 and aldehydes 4 under mild conditions. The MCR process involves hydroamination/Knoevenagel condensation/Michael-type addition/intramolecular cyclization

  高度精巧地通过L-合成了高度官能化的多取代1,4-二氢吡啶5。脯氨酸炔烃或炔烃1，胺2，β-二羰基化合物3和醛4在温和的条件下。MCR过程涉及加氢胺化/ Knoevenagel缩合/ Michael型加成/分子内环化过程，并导致形成1,4-二氢吡啶5。通过单晶X射线衍射确认了5ckaa的分子结构。该方法节能环保，可轻松获得各种多取代的多官能多官能1,4-二氢吡啶。
• Practical synthesis and mechanistic study of polysubstituted tetrahydropyrimidines with use of domino multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Huanfeng Jiang、Jinghao Li、Min Zhang、Xiujun Wang、Chaorong Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.071

  日期：2009.6

  The practical synthesis of polysubstituted tetrahydropyrimidines 4 from but-2-ynedioates 1, amines 2, and formaldehyde 3 through a domino process of one-pot multicomponent reactions (MCRs) and the detailed mechanistic studies are described. The MCRs were performed under extremely mild reaction conditions and offered the desired products in excellent yields. The detailed studies on the mechanism of

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。
• An eco-friendly sequential catalyst- and solvent-free four-component stereoselective synthesis of novel 1,4-pyranonaphthoquinones
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal

  DOI：10.1039/c2gc35930h

  日期：——

  A series of novel highly functionalized 1,4-pyranonaphthoquinones has been synthesized stereoselectively from one-pot sequential reactions of anilines, diethyl acetylenedicarboxylate, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione and benzaldehydes under microwave irradiation. This solvent- and catalyst-free transformation affording biologically relevant heterocycles presumably involves two Michael additions, aldol condensation and annulation reactions.

  在微波辐照下，通过苯胺、乙炔二甲酸二乙酯、2-羟基萘-1,4-二酮和苯甲醛的单锅顺序反应，立体选择性地合成了一系列新型高官能度 1,4-吡喃萘醌。这种无溶剂、无催化剂的转化过程可能涉及两个迈克尔加成反应、醛醇缩合反应和环化反应，从而产生与生物相关的杂环化合物。