N,N-diallyl-p-isopropylaniline | 1426303-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-p-isopropylaniline
• 英文别名: N,N-diallyl-4-isopropylaniline
• CAS: 1426303-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: GOPDUYCBXHDTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-p-isopropylaniline 在 Grubbs catalyst first generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-(iso-propyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 3-溴丙烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 以96%的产率得到N,N-diallyl-p-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯胺的高选择性N-烯丙基化

  摘要：

  描述了一种简单快速的方法，该方法通过烯丙基溴与多种苯胺在微波辐射下的反应来制备各种单-和双-烯丙基化的苯胺。这种方法允许使用温和的条件和较短的反应时间，以提供高选择性和优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.044

文献信息

• Facet-Dependent Catalytic Activity of Palladium Nanocrystals in Tsuji-Trost Allylic Amination Reactions with Product Selectivity
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Shu-Ya Liu、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/cctc.201500300

  日期：2015.6.15

  demonstrated to catalyze the amination reaction by using a wide variety of substituted anilines, but the cubes were the best catalyst with consistently the highest efficiency, product yield, and product selectivity. This work demonstrates that the use of metal nanocrystals with proper facet control is important for catalyzing coupling reactions with product selectivity.

  Pd纳米立方，立方八面体和八面体具有良好的尺寸控制，可用来催化C苯胺的Tsuji-Trost烯丙基胺化反应中的N键形成。纳米立方体根据烯丙基溴的使用量给出单烯丙基苯胺或二烯丙基苯胺，但八面体和立方八面体在相同反应条件下仅给出单烯丙基苯胺和二烯丙基苯胺的混合物。Pd纳米立方体在反应的多个循环中均稳定。已证明立方体和八面体通过使用多种取代的苯胺来催化胺化反应，但立方体是最好的催化剂，始终具有最高的效率，产物收率和产物选择性。这项工作表明，具有适当刻面控制的金属纳米晶体的使用对于催化具有产物选择性的偶联反应非常重要。
• Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Nicoló Scalacci、Gary W. Black、Giulio Mattedi、Nicola L. Brown、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.6b03081

  日期：2017.2.3

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.