(-)-methyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propionate | 881854-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
• 英文别名: methyl 3-(phenylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (3R)-3-anilino-3-phenylpropanoate
• CAS: 881854-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RPZKFVJBHMVQHW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propionate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 催化的空气中不对称 1,4-还原合成 N-芳基 β-氨基酸衍生物†

  摘要：

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9ra01203f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate 在 甲醇 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 催化的空气中不对称 1,4-还原合成 N-芳基 β-氨基酸衍生物†

  摘要：

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9ra01203f

文献信息

• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。