5-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-b]thiophene | 1429937-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-b]thiophene
• 英文别名: 5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1]benzothiole
• CAS: 1429937-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: VBBPNECSCRHWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethynyl-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777

文献信息

• Mechanistic Switch in Dual Gold Catalysis of Diynes: C(sp³)-H Activation through Bifurcation-Vinylidene versus Carbene Pathways
  作者：Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201208777

  日期：2013.2.25

  The other side of the mountain: Changing the framework of diyne systems opens up new cyclization modes for dual gold catalysis. Instead of a 5‐endo cyclization and gold vinylidenes a 6‐endo cyclization gives rise to gold‐stabilized carbenes as key intermediates for selective CH insertions.

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。