ethyl (E,Z)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate | 1431330-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,Z)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1431330-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WHEGCZMTNYZFOC-ANVCMGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,Z)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以86%的产率得到(Z)-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  单重态氧烯反应的新的指导模式：酒石宝石效应使1O2多米诺烯烯/ [4 + 2]过程成为可能

  摘要：

  4-甲基-2,4-己二酸酯E，E-和E，Z-4的单线态氧反应以高度模式的选择性和区域选择性的多米诺过程进行。初始产物是由乙烯基类宝石效应引导的烯丙基氢过氧化物5。随后的1O2 [4 + 2]环加成反应以一锅法提供了1,2-二恶烷8的3：2非对映异构体混合物。相同的方案从反应性更强的α-甲基化底物E，E-10和E，Z-10提供了优异的一级区域选择性的1,2-二恶烷13。

  DOI：

  10.1021/ol4009602
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-butenal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到ethyl (E,Z)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  单重态氧烯反应的新的指导模式：酒石宝石效应使1O2多米诺烯烯/ [4 + 2]过程成为可能

  摘要：

  4-甲基-2,4-己二酸酯E，E-和E，Z-4的单线态氧反应以高度模式的选择性和区域选择性的多米诺过程进行。初始产物是由乙烯基类宝石效应引导的烯丙基氢过氧化物5。随后的1O2 [4 + 2]环加成反应以一锅法提供了1,2-二恶烷8的3：2非对映异构体混合物。相同的方案从反应性更强的α-甲基化底物E，E-10和E，Z-10提供了优异的一级区域选择性的1,2-二恶烷13。

  DOI：

  10.1021/ol4009602

文献信息

• Bioinspired Asymmetric Total Synthesis of Emeriones A–C**
  作者：Sven Jänner、Daniel Isak、Yuli Li、Kendall N. Houk、Aubry K. Miller

  DOI：10.1002/anie.202205878

  日期：2022.8.8

  The emeriones, three highly oxidized and densely functionalized polyketides, were synthesized from two enantioenriched fragments in a Stille-8π/6π sequence, followed by late-stage stereo- and chemoselective oxidations. This work enabled the structural revision of emerione C.

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。
• A New Directing Mode for Singlet Oxygen Ene Reactions: The Vinylogous Gem Effect Enables a ¹O₂ Domino Ene/[4 + 2] Process
  作者：Axel G. Griesbeck、Alan de Kiff

  DOI：10.1021/ol4009602

  日期：2013.5.3

  The singlet oxygen reactions of 4-methyl-2,4-hexadienoates E,E- and E,Z-4 proceed in a highly mode selective and regioselective domino process. The initial product is the allylic hydroperoxide 5 directed by a vinylogous gem effect. The subsequent 1O2 [4 + 2] cycloaddition delivers a 3:2 diastereoisomeric mixture of 1,2-dioxanes 8 in a one-pot process. The identical protocol delivers from the more reactive

  4-甲基-2,4-己二酸酯E，E-和E，Z-4的单线态氧反应以高度模式的选择性和区域选择性的多米诺过程进行。初始产物是由乙烯基类宝石效应引导的烯丙基氢过氧化物5。随后的1O2 [4 + 2]环加成反应以一锅法提供了1,2-二恶烷8的3：2非对映异构体混合物。相同的方案从反应性更强的α-甲基化底物E，E-10和E，Z-10提供了优异的一级区域选择性的1,2-二恶烷13。