(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2R)-1-azidopropan-2-yl]carbamate | 1427038-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2R)-1-azidopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1427038-65-0
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₄
• 分子量: 241.206
• InChiKey: CAIDFXQLYPYEBA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2R)-1-azidopropan-2-yl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.02 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合非经典残基取代模式的脂肪族尿素低聚物的螺旋形成倾向

  摘要：

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH-CH2-CH2-NH-CO-、-NH- CH2-CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚

  DOI：

  10.1021/ja401151v
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 tert-butyl (R)-1-azidopropan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2R)-1-azidopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Urea based foldamers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2021.04.019

文献信息

• Structural Basis for α‐Helix Mimicry and Inhibition of Protein–Protein Interactions with Oligourea Foldamers
  作者：Léonie Cussol、Laura Mauran‐Ambrosino、Jérémie Buratto、Anna Y Belorusova、Maxime Neuville、Judit Osz、Sébastien Fribourg、Juliette Fremaux、Christel Dolain、Sébastien R. Goudreau、Natacha Rochel、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.202008992

  日期：2021.2

  different options, foldamers, which are sequence‐based oligomers with precise folded conformation, have emerged as a promising technology. We introduce oligourea foldamers to reduce the peptide character of inhibitors of protein–protein interactions (PPI). However, the precise design of such mimics is currently limited by the lack of structural information on how these foldamers adapt to protein surfaces

  有效地优化肽导入候选药物的过程经常需要进一步改造，以增强诸如生物利用度的特性。在不同的选择中，折叠子是具有前景的技术，它是具有精确折叠构象的基于序列的寡聚物。我们引入低聚尿素折叠剂以减少蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）抑制剂的肽特征。然而，由于缺乏关于这些折叠物如何适应蛋白质表面的结构信息，目前这种模拟物的精确设计受到限制。我们报道了与寡聚体连接酶MDM2和维生素D受体复合的肽-寡聚尿素杂种的X射线结构，并显示了如何设计这种杂合寡聚体以高亲和力结合蛋白质靶标。
• Urea based foldamers
  作者：Sung Hyun Yoo、Bo Li、Christel Dolain、Morgane Pasco、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.04.019

  日期：——
• Helix-Forming Propensity of Aliphatic Urea Oligomers Incorporating Noncanonical Residue Substitution Patterns
  作者：Nagendar Pendem、Céline Douat、Paul Claudon、Michel Laguerre、Sabine Castano、Bernard Desbat、Dominique Cavagnat、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja401151v

  日期：2013.3.27

  the helix geometry is compatible with alternative substitution patterns. The central -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- residue in a model oligourea pentamer sequence was replaced by guest units bearing various substitution patterns [e.g., -NH-CH2-CH2-NH-CO-, -NH-CH2-CH(R)-NH-CO-, and -NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-], levels of preorganization (cyclic vs acyclic residues), and stereochemistries, and the helix formation

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH-CH2-CH2-NH-CO-、-NH- CH2-CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚