4-(2-硝基苄基)吗啉 | 67589-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苄基)吗啉
• 英文名称: 4-[(2-nitrophenyl)methyl]morpholine
• 英文别名: (o-nitrobenzyl)morpholine；4-(2-nitro-benzyl)-morpholine；4-(2-Nitro-benzyl)-morpholin；2-(N-morpholinomethyl)-1-nitrobenzene；N-(2-nitrobenzyl)-morpholine；o-Nitrobenzylmorpholin.；4-(2-Nitrobenzyl)morpholine
• CAS: 67589-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01653541
• 分子量: 222.244
• InChiKey: PIIFPIILUANPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苄基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(吗啉-4-甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺衍生物作为淀粉样蛋白前体代谢的调节剂

  摘要：

  氯喹啉支架是抗疟疾药物的特征，例如氯喹（CQ）或阿莫二喹（AQ）。还描述了这些药物对against病毒病，HCV，EBV，埃博拉病毒，癌症，帕金森氏症或阿尔茨海默氏病的潜在效力。淀粉样前体蛋白（APP）的代谢在阿尔茨海默氏病中被放松调节。实际上，CQ通过阻止淀粉样蛋白β肽（Aβ）的释放来修饰淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的代谢，该蛋白积聚在阿尔茨海默病患者的大脑中，形成所谓的淀粉样蛋白斑。我们显示，尽管AQ和类似物具有更高的细胞毒性，但它们具有相似的作用。在此，通过用2-氨基甲基苯胺和2-氨基甲基苯基取代AQ的7-氯喹啉-4-胺部分，合成了两个新的系列化合物。它们的结构活性关系基于它们调节APP代谢，Aβ释放的能力以及类似于CQ的细胞毒性。两种化合物图15a，16a显示了对APP代谢的重新导向，即减少Aβ肽释放（与AQ处于同一范围内），并且APP羧基末端片段（CTFα和AICD）的稳定性提高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.016
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 邻硝基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到4-(2-硝基苄基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺衍生物作为淀粉样蛋白前体代谢的调节剂

  摘要：

  氯喹啉支架是抗疟疾药物的特征，例如氯喹（CQ）或阿莫二喹（AQ）。还描述了这些药物对against病毒病，HCV，EBV，埃博拉病毒，癌症，帕金森氏症或阿尔茨海默氏病的潜在效力。淀粉样前体蛋白（APP）的代谢在阿尔茨海默氏病中被放松调节。实际上，CQ通过阻止淀粉样蛋白β肽（Aβ）的释放来修饰淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的代谢，该蛋白积聚在阿尔茨海默病患者的大脑中，形成所谓的淀粉样蛋白斑。我们显示，尽管AQ和类似物具有更高的细胞毒性，但它们具有相似的作用。在此，通过用2-氨基甲基苯胺和2-氨基甲基苯基取代AQ的7-氯喹啉-4-胺部分，合成了两个新的系列化合物。它们的结构活性关系基于它们调节APP代谢，Aβ释放的能力以及类似于CQ的细胞毒性。两种化合物图15a，16a显示了对APP代谢的重新导向，即减少Aβ肽释放（与AQ处于同一范围内），并且APP羧基末端片段（CTFα和AICD）的稳定性提高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.016

文献信息

• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05556969A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or specified optionally substituted alkyl, R.sup.2 is specified optionally substituted phenyl or pyridyl, x is 0, 1, 2 or 3, R.sup.3 is a specified alkyl, halo or amino and R.sup.4 is specified cycoalkyl or bicycloalkyl; and salts and prodrugs thereof, are useful as antagonists of cholecystokin and gastrin receptors.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中R1是氢或指定的可选取代烷基，R2是指定的可选取代苯基或吡啶基，x是0、1、2或3，R3是指定的烷基、卤素或氨基，R4是指定的环烷基或双环烷基；以及它们的盐和前药，可用作胆囊激肽和胃泌素受体的拮抗剂。
• N-Carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
  申请人：Dochnahl Maximilian

  公开号：US20130005986A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R 1 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3′-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的方法，其中式I化合物被应用为前体。
• Activity of 2,6,9-trisubstituted purines as potent PDGFRα kinase inhibitors with antileukaemic activity
  作者：Eva Řezníčková、Tomáš Gucký、Veronika Kováčová、Haresh Ajani、Radek Jorda、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111663

  日期：2019.11

  Receptor tyrosine kinase PDGFR alpha is often constitutively activated in various tumours and is regarded as a drug target. Here, we present a collection of 2,6,9-trisubstituted purines with nanomolar potency against PDGFR alpha and strong and selective cytotoxicity in the human eosinophilic leukaemia cell line EOL-1 that expresses the FIP1L1-PDGFRA oncogene. In treated EOL-1 cells, the example compound 14q inhibited the autophosphorylation of PDGFR alpha and the phosphorylation of STAT3 and ERK1/2. Interestingly, we observed pronounced and even increased effects of 14q on PDGFR alpha and some of its downstream signalling pathways after drug washout. In accordance with suppressed PDGFR alpha signalling, treated cells were arrested in the G1 phase of the cell cycle and eventually underwent apoptosis. Our results show that substituted purines can be used as specific modulators of eosinophilic leukaemia. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Adimurthy, Subbarayappa; Joshi, Girdhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 771 - 775
  作者：Adimurthy, Subbarayappa、Joshi, Girdhar

  DOI：——

  日期：——
• N-Aralkylmorpholines¹
  作者：Marlin T. Leffler、E. H. Volwiler

  DOI：10.1021/ja01271a040

  日期：1938.4