2-(o-tolyl)propan-1-ol | 1215288-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-β-methylbenzeneethanol；(2S)-2-(2-Methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1215288-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FXHMWNFNIMXBJK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 2-(o-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• On the Stereochemical Course of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Allylic Silanolate Salts with Aromatic Bromides
  作者：Scott E. Denmark、Nathan S. Werner

  DOI：10.1021/ja910804u

  日期：2010.3.17

  palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an enantioenriched, alpha-substituted, allylic silanolate salt with aromatic bromides has been investigated. The allylic silanolate salt was prepared in high geometrical (Z/E, 94:6) and high enantiomeric (94:6 er) purity by a copper-catalyzed S(N)2' reaction of a resolved allylic carbamate. Eight different aromatic bromides underwent cross-coupling with excellent

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。
• Enantioselective Synthesis of 4-Methyl-3,4-dihydroisocoumarin via Asymmetric Hydroformylation of Styrene Derivatives
  作者：Bo Qu、Renchang Tan、Madison R. Herling、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Marisa C. Kozlowski、Xumu Zhang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02813

  日期：2019.4.19

  Enantioenriched aldehydes are produced through asymmetric hydroformylation of styrene derivatives using BIBOP-type ligands. The featured example is enantioselective synthesis of 4-methyl-3,4-dihydroisocoumarin, which was prepared in a 95.1:4.9 enantiomeric ratio from asymmetric hydroformylation of ethyl 2-vinylbenzoate followed by in situ lactonization during the reduction process. The conditions are

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