4-hydroxy-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1423058-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]chromen-2-one
• CAS: 1423058-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: JNCQSHJUCZDRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物催化的反应：N-芳基四氢异喹啉的需氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  发现双核铜络合物[{Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201604749

文献信息

• An oxidant- and catalyst-free electrooxidative cross-coupling approach to 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins
  作者：Yanyan Kong、Jung Keun Kim、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc03930f

  日期：——

  g (CDC) reaction between N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins has been realized. This protocol provides a green, mild and fast method to construct 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins in the absence of any catalysts and exogenous oxidants. A variety of N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins are compatible with this transformation to give the corresponding products

  已经实现了N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素之间的直接电氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方案为在没有任何催化剂和外源氧化剂的情况下构建3-四氢异喹啉取代的香豆素提供了一种绿色，温和且快速的方法。各种N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素都可与这种转化过程相容，从而以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，控制实验，循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，电氧化CDC反应可能涉及自由基加成和亲核加成过程。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.