1,3-dihydro-5-phenylsulfonyl-4-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 141421-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-phenylsulfonyl-4-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)-4-pyrimidin-2-ylsulfanylspiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 141421-30-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 438.574
• InChiKey: HNLXQRTXVUHCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 、 2-巯基嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到1,3-dihydro-5-phenylsulfonyl-4-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives

  摘要：

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.

  DOI：

  10.1039/p19920000685