(R,E)-3-hydroxy-3-styrylindolin-2-one | 1334682-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-3-styrylindolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-styryl-oxindole；(3R)-3-hydroxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1334682-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RGACORQIITVMIG-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminophenyl trifluoromethanesulfonate 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-3-hydroxy-3-styrylindolin-2-one 、 (S)-3-hydroxy-3-styryl-oxindole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的3-羟基-2-Oxindoles的简便途径：钯-DifluorPhos配合物催化α-酮酰胺的不对称分子内芳基化

  摘要：

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。

  DOI：

  10.1002/anie.201102158

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Vinylation of Activated Ketones and Imines
  作者：Yuan Huang、Rui-Zhi Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b02372

  日期：2016.5.25

  We present here an unprecedented cobalt-catalyzed enantioselective vinylation of α-ketoesters, isatins, and imines to deliver a range of synthetically useful allylic alcohols and amines in high enantiopurity. This method employs commercially available and easy to handle catalysts and reagents and exhibits a high degree of practicality. The efficiency, selectivity, and operational simplicity of this

  我们在此展示了一种前所未有的钴催化的 α-酮酯、靛红和亚胺的对映选择性乙烯基化，以提供一系列具有高对映纯度的合成有用的烯丙醇和胺。该方法采用市售且易于处理的催化剂和试剂，具有很高的实用性。该催化系统的效率、选择性和操作简单性加上底物的通用性使该方法成为有机合成中的宝贵工具。