1-((3S,4S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)ethanone | 884846-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3S,4S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)ethanone
• CAS: 884846-90-6
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅
• 分子量: 447.615
• InChiKey: NYXPLJIPCKQSPE-ZPNDGBAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,4S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)ethanone 、 溴代环戊烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到1-((3S,4S)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过将α-取代的丙二酸酯对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃中来制备基于吡咯烷的PDE4抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol060398p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((3S,4S)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl)ethan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-((3S,4S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl)-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过将α-取代的丙二酸酯对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃中来制备基于吡咯烷的PDE4抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ol060398p