(2S)-2-[5-[2-[(2S)-1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoyl azide | 1426807-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[5-[2-[(2S)-1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoyl azide
• CAS: 1426807-35-3
• 化学式: C₂₇H₂₂N₈O₇
• 分子量: 570.521
• InChiKey: BSKCKLKHLFYVRJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[5-[2-[(2S)-1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis and Evaluation of Properties of Optically Active Poly(imide–urethane)s

  摘要：

  4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐与(S)-缬氨酸在回流冰醋酸中反应，然后处理4，分三步制备了带有两个预先形成的酰亚胺环和(S)-缬氨酸的新二酰基叠氮化物2， 4'-羰基双[(S)-2''-邻苯二甲酰亚胺缬氨酸] (1) 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，随后与叠氮化钠发生亲核反应。由二酰基叠氮化物 2 和各种芳香族二醇在无水甲苯中在 1 存在下回流制备出一类新型光学活性聚（酰亚胺-氨基甲酸酯）（PIU），其特性粘度在 0.25-0.44 dL g−1 范围内。 4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，三亚乙基二胺）作为催化剂。作为从2开始的一锅反应，缩聚反应容易以期望的产率进行，无需单独合成相应的二异氰酸酯。所有所得聚合物均通过光谱方法和比旋光度进行了彻底表征。 PIU 在多种极性溶剂中表现出优异的溶解度。实验结果表明，所有PIU的玻璃化转变温度在179~218℃之间，在氮气下失重10%时的分解温度在201~223℃之间。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120281
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-2-[5-[2-[(2S)-1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]-1,3-dioxoisoindol-2-yl]-3-methylbutanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis and Evaluation of Properties of Optically Active Poly(imide–urethane)s

  摘要：

  4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐与(S)-缬氨酸在回流冰醋酸中反应，然后处理4，分三步制备了带有两个预先形成的酰亚胺环和(S)-缬氨酸的新二酰基叠氮化物2， 4'-羰基双[(S)-2''-邻苯二甲酰亚胺缬氨酸] (1) 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，随后与叠氮化钠发生亲核反应。由二酰基叠氮化物 2 和各种芳香族二醇在无水甲苯中在 1 存在下回流制备出一类新型光学活性聚（酰亚胺-氨基甲酸酯）（PIU），其特性粘度在 0.25-0.44 dL g−1 范围内。 4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，三亚乙基二胺）作为催化剂。作为从2开始的一锅反应，缩聚反应容易以期望的产率进行，无需单独合成相应的二异氰酸酯。所有所得聚合物均通过光谱方法和比旋光度进行了彻底表征。 PIU 在多种极性溶剂中表现出优异的溶解度。实验结果表明，所有PIU的玻璃化转变温度在179~218℃之间，在氮气下失重10%时的分解温度在201~223℃之间。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120281

文献信息

• One-Pot Synthesis and Evaluation of Properties of Optically Active Poly(imide–urethane)s
  作者：Hojjat Toiserkani、Marziyeh Rafiaee

  DOI：10.1246/bcsj.20120281

  日期：2013.2.15

  A new diacylazide 2 bearing two preformed imide rings and (S)-valine was prepared in three steps, starting from the reaction of 4,4′-carbonyldiphthalic anhydride with (S)-valine in refluxing glacial acetic acid, followed by treating 4,4′-carbonylbis[(S)-2′′-phthalimidovaline] (1) with ethyl chloroformate in the presence of triethylamine, and subsequently by a nucleophilic reaction with sodium azide. A novel family of optically active poly(imide–urethane)s (PIUs) with moderate inherent viscosities in the range 0.25–0.44 dL g−1 were prepared from diacylazide 2 and various aromatic diols in dry toluene under refluxing in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO, triethylenediamine) as a catalyst. The polycondensation reaction readily proceeded in desirable yields as one-pot reactions starting from 2 without separate synthesis of the corresponding diisocyanate. All of the resulting polymers were thoroughly characterized by spectroscopic methods and specific rotation. The PIUs exhibited an excellent solubility in a variety of polar solvents. Experimental results indicated that all the PIUs had glass-transition temperature between 179 and 218 °C, the decomposition temperature at 10% weight loss between 201 and 223 °C under nitrogen.

  4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐与(S)-缬氨酸在回流冰醋酸中反应，然后处理4，分三步制备了带有两个预先形成的酰亚胺环和(S)-缬氨酸的新二酰基叠氮化物2， 4'-羰基双[(S)-2''-邻苯二甲酰亚胺缬氨酸] (1) 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，随后与叠氮化钠发生亲核反应。由二酰基叠氮化物 2 和各种芳香族二醇在无水甲苯中在 1 存在下回流制备出一类新型光学活性聚（酰亚胺-氨基甲酸酯）（PIU），其特性粘度在 0.25-0.44 dL g−1 范围内。 4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，三亚乙基二胺）作为催化剂。作为从2开始的一锅反应，缩聚反应容易以期望的产率进行，无需单独合成相应的二异氰酸酯。所有所得聚合物均通过光谱方法和比旋光度进行了彻底表征。 PIU 在多种极性溶剂中表现出优异的溶解度。实验结果表明，所有PIU的玻璃化转变温度在179~218℃之间，在氮气下失重10%时的分解温度在201~223℃之间。