bis(3'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)dimethylsilane | 1428267-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: bis(3'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)dimethylsilane
• 英文别名: Bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-dimethylsilane；bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1428267-99-5
• 化学式: C₃₀H₄₀S₄Si
• 分子量: 556.997
• InChiKey: FCVMSJYXORQNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 DI(2-(5-Bromothienyl))dimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙基氯化镁 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到bis(3'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  NHC镍催化剂将噻吩环引入多卤代芳族化合物中的多重偶联偏好研究

  摘要：

  几种噻吩衍生物可以通过乙基氯化镁（EtMgCl）和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H）结合而去质子化。在具有NHC配体（IPr）的镍催化剂存在下，金属化的3-己基噻吩与2,3-和2,5-二溴噻吩反应，以提供二偶联产物，尽管等摩尔反应，但仅与二溴噻吩的回收一起提供。3-己基噻吩与二溴代苯衍生物的1：1反应也可得到双偶合产物作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.127

文献信息

• Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst
  作者：Shota Tanaka、Go Tatsuta、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.127

  日期：2013.4

  Several thiophene derivatives can be deprotonated by the combination of ethyl magnesium chloride (EtMgCl) and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP-H). The metalated 3-hexylthiophene reacts with 2,3- and 2,5-dibromothiophenes in the presence of a nickel catalyst bearing NHC ligand (IPr) to afford the di-coupled product exclusively along with recovery of dibromothiophene albeit the

  几种噻吩衍生物可以通过乙基氯化镁（EtMgCl）和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H）结合而去质子化。在具有NHC配体（IPr）的镍催化剂存在下，金属化的3-己基噻吩与2,3-和2,5-二溴噻吩反应，以提供二偶联产物，尽管等摩尔反应，但仅与二溴噻吩的回收一起提供。3-己基噻吩与二溴代苯衍生物的1：1反应也可得到双偶合产物作为唯一产物。