N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3R,4S)-2-(benzylamino)methyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol | 634583-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3R,4S)-2-(benzylamino)methyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 634583-86-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: SAHUUXQVDWOULG-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3R,4S)-2-(benzylamino)methyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3aR,4S,6aS)-4-{[([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]methyl}tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及α-甘露糖苷酶抑制性评估

  摘要：

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-{[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-{[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）

  DOI：

  10.1002/hlca.200390153
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3R,4S)-2-(benzylamino)methyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.020