hexyl lactate | 51188-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl lactate
• 英文别名: R-(-)-lactate hexyl ester；d(+)-lactic acid n-hexyl ester；d(+)-Milchsaeure-n-hexylester；d(+)-n-Hexyllactat；hexyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 51188-47-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: KDPXOGYCOOUWOS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl lactate 、 4-((4'-((4''-(dodecyloxy)benzoyl)oxy)phenyl)diazenyl)-3,5-difluorobenzoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(R)-1-(hexyloxy)-1-oxopropan-2-yl 4-((4-((4-(dodecyloxy)benzoyl)oxy)phenyl)diazenyl)-3,5-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  光敏手性自组装材料：小的侧向取代基的显着效果†

  摘要：

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。

  DOI：

  10.1039/c6tc01103a

文献信息

• Lipase-Catalyzed Oligomerization and Hydrolysis of Alkyl Lactates: Direct Evidence in the Catalysis Mechanism That Enantioselection Is Governed by a Deacylation Step
  作者：Hitomi Ohara、Akihisa Onogi、Masafumi Yamamoto、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1021/bm1003674

  日期：2010.8.9

  l-lactates in similar conditions. Lipase-catalyzed hydrolysis of alkyl d- and l-lactates was also examined, revealing that the hydrolysis took place for both d- and l-lactates, although l-lactates proceeded a couple of times slower. The hydrolysis results clearly demonstrate that the lipase catalysis mechanism involves an acyl-enzyme intermediate (EM) formation via the acylation step from both d- and

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLA和RLLA）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-LActates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-