3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid | 1326815-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1326815-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD19706968
• 分子量: 265.266
• InChiKey: MARMYVJTFOWRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-2-{[3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4,5-dihydro-5-methylisoxazolin-5-carboxamide derivatives as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds containing a 4,5-dihydro-5-methylisoxazoline have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compound (14p) had a high receptor binding affinity of 4 nM and also found to be metabolically stable in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4,5-dihydro-5-methylisoxazolin-5-carboxamide derivatives as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds containing a 4,5-dihydro-5-methylisoxazoline have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compound (14p) had a high receptor binding affinity of 4 nM and also found to be metabolically stable in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.043