methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-chloro-3-deoxy-α-D-altroside | 1426332-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-chloro-3-deoxy-α-D-altroside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-chloro-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1426332-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₅
• 分子量: 390.864
• InChiKey: WXOXZXIZVCXBKZ-JAKSCESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 磺酰氯 、 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以88%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-chloro-3-deoxy-α-D-altroside
  参考文献：
  名称：

  一锅通过苯并三唑磺酸盐将碳水化合物的醇转化为氯化物

  摘要：

  开发了一种单罐方法，用于碳水化合物醇的氯脱羟基反应，包括空间位阻和电位受阻的醇，均具有优异的收率。提出苯并三唑-1-磺酸盐在反应介质中起关键作用，该反应介质在反应介质中被氯离子取代，仅得到所需的氯衍生物，而没有副产物的形成。优化的方法可用于多种生物活性化合物或手性合成酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.044

文献信息

• One pot conversion of carbohydrates alcohol into chloride via benzotriazole sulfonate
  作者：Chandra S. Azad、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.044

  日期：2013.3

  A one pot method for chloro-dehydroxylation of carbohydrates alcohol including sterically and electrically hindered ones in excellent yield was developed. The benzotriazole-1-sulfonate proposed to play a crucial role in the reaction medium, which undergoes substitution by chloride ion in the reaction medium to give only desired chloride derivative without the formation of side product. The optimized

  开发了一种单罐方法，用于碳水化合物醇的氯脱羟基反应，包括空间位阻和电位受阻的醇，均具有优异的收率。提出苯并三唑-1-磺酸盐在反应介质中起关键作用，该反应介质在反应介质中被氯离子取代，仅得到所需的氯衍生物，而没有副产物的形成。优化的方法可用于多种生物活性化合物或手性合成酮的合成。