1,1,1-trifluoro-4-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-butanone | 1373211-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1373211-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O
• 分子量: 272.31
• InChiKey: KLMKXOXZVPUDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 1,1,1-trifluoro-4-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-butanone 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与三氟甲基酮的钴电催化 C-H 羟烷基化

  摘要：

  三氟甲基甲醇和N -杂芳烃在生物活性分子中都很普遍。然而，获得结合这两个功能组的高价值药效团仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种电化学氧化还原-中性偶联，用于从容易获得的N合成N -杂芳基三氟甲基甲醇- 杂芳烃和三氟甲基酮。该反应首先通过电催化质子偶联电子转移 (PCET) 将酮的极性逆转为亲核羰基自由基，然后对杂芳烃进行自由基加成并重芳构化，得到叔醇产物。重要的是，配对电解和钴催化的结合对于杂芳烃的这种区域选择性 C-H 羟烷基化至关重要，从而避免了几种已知的竞争途径，包括自旋中心偏移 (SCS) 过程。总的来说，该协议提供了对杂芳基三氟甲基甲醇的直接访问，具有理想的原子经济性、出色的区域选择性和成对的氧化还原中性电解。

  DOI：

  10.1039/d2sc05198b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-tert-butylphenyl)-3-methylbutan-2-ol 在 Oxone 、 2-碘苯磺酸钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

文献信息

• Radical C(sp²)–H Trifluoromethylation of Aldehydes in Aqueous Solution
  作者：Pei Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Weiguo Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03012

  日期：2018.11.16

  The copper-mediated C(sp2)–H trifluoromethylation of aldehydes is described. The reaction of aldehydes with (bpy)Cu(CF3)3, Et3SiH, and K2S2O8 in aqueous acetone at room temperature provides the corresponding trifluoromethyl ketones in satisfactory yields. The protocol is applicable to both aliphatic and aromatic aldehydes and exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。