dodeca-1,4-dien-3-ol | 14304-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodeca-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 1,4-Dodecadien-3-ol
• CAS: 14304-25-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WJVOAGUVFGFYLP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-1,4-dien-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dodecadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化二烯醇与羧酸的 C5 区域选择性酯化反应

  摘要：

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300605

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Pyrazoles with Dienyl/Monoallylic Alcohols
  作者：Peng Zhang、Yulu Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01201

  日期：2024.5.10

  Here we report the first example of iridium-catalyzed asymmetric N-allylation of pyrazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions with broad functional group tolerance, exhibiting excellent N1/C3-site selectivities and enantioselectivities (up to >99% ee). In addition to pyrazoles, other nucleophiles including benzotriazole, triazole, and pyrazole precursors (aryl vinyldiazos) are also

  在这里，我们报告了第一个铱催化吡唑与二烯基烯丙醇在温和条件下进行不对称N -烯丙基化反应的例子，具有广泛的官能团耐受性，表现出优异的N 1 /C3 位点选择性和对映选择性（高达 >99% ee）。除了吡唑之外，其他亲核试剂包括苯并三唑、三唑和吡唑前体（芳基乙烯基重氮）也适用于该方法。值得注意的是，使用Sc(OTf) 3作为添加剂并在30℃下反应24小时，还获得了N 1 -C5或N 1 -C1选择性烷基化吡唑。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N2-C5 Allylation of Indazoles with Dienyl Allylic Alcohols
  作者：Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01558

  日期：2024.7.12

  rhodium-catalyzed asymmetric N2-C5 allylation of indazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions. In the presence of a Rh/(P/olefin) catalyst and formic acid, chiral N2-C5 allylic indazoles were formed in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The mechanism proceeds through an elusive intermediate Int B, which represents a challenging task on asymmetric allylic substitution

  具有多个活性位点的底物的位点选择性以及区域和对映选择性反应的发展是一个重要的课题，并且仍然是合成化学中的一个重大挑战。在这里，我们描述了在温和条件下，铑催化的吲唑与二烯烯丙醇的不对称N 2 -C5 烯丙基化反应。在Rh/(P/烯烃)催化剂和甲酸存在下，以良好的收率和优异的对映选择性（高达97% ee）形成手性N 2 -C5烯丙基吲唑。该机制通过一个难以捉摸的中间体Int B进行，它代表了二烯基底物的不对称烯丙基取代 (AAS) 的一项具有挑战性的任务。
• CN117164454
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